Вершиной творчества художника является «Портрет Федора Шаляпина». Борис Кустодиев любил этого гениального артиста с юных лет. В свою очередь и Федор Шаляпин высоко ценил искусство Б. Кустодиева, которого называл «замечательным» и «бессмертным». Художник всячески стремился сделать портрет замечательного артиста живым, праздничным. В композиции картины Б. Кустодиев использовал прием, похожий на тот, что был в его «Купчихе»: высокий первый план, за которым далеко внизу развертывается огромное пространство. На снежных холмах вовсю идет народное гуляние, представлено множество мелко написанных человеческих фигурок, мчащиеся санки, лотошники, у балаганов и карусельных гор толпится праздничный народ. А на самом переднем плане высится величественная фигура Ф.И. Шаляпина, силуэт которого четко вырисовывается на фоне зимнего пейзажа — яркого, лубочного, условно изображающего ярмарку. Огромная фигура в шапке и меховой шубе нараспашку возвышается над праздничным гуляньем «над горами».
Федор Шаляпин озирается, для него это незнакомый город. Первоначальное название картины — «Новый город», в который приехал на гастроли знаменитый артист (об этом возвещает афиша внизу). Сейчас артист на прогулке, ему еще предстоит покорить своим талантом этот пока не знакомый город. Однако этот город и знаком ему — по своим типичным чертам, по облику и быту русской жизни, которая была так близка Ф. Шаляпину. Вот и на картине он задумался, охватывая взглядом бурлящее народное гуляние. Сам Борис Кустодиев был восхищен Федором Шаляпиным, но на портрете не преминул подметить, добродушно подтрунивая, такие индивидуальные черты прославленного певца, как самовлюбленность, стремление щегольнуть дорогой одеждой. Великолепная шуба Федора Шаляпина нарочно распахнута, чтобы показать, что она вся — а не только воротник и шапка — на бобровом меху; мизинец холеной руки отставлен, чтобы был виден перстень с драгоценным камнем. На ногах модные ботинки на пуговках — серая замша и черный лак… Ходить в них по снежным склонам трудно, и Шаляпин опирается на дорогую трость. Преданно смотрит на хозяина белый породистый мопс Ройка.
Все это, однако, барство показное, которое не заслоняет размаха широкой натуры великого певца, в котором сильно выразилась творческая стихия русского народа. В эффектной, нарочито театральной позе стоит огромная, все подавляющая своими размерами фигура Ф. Шаляпина. Праздничная феерия кустодиевской ярмарки разворачивается за его спиной: балаганы, скоморохи, мчащиеся кони, веселые извозчики, гармоники, подвыпившие мастеровые, связки воздушных шаров… Заливающее все радостное, бодрящее зимнее солнце, нарядные кроны инея, голубые и розовые тени на сверкающем снегу… А на втором плане художник изобразил дочерей Федора Шаляпина — Марфу и Марину и его друга И.Г. Дворищина. И центром, вершиной этого русского мира является человек, в котором широта, размах и талант народа проявились во всей полноте. Может быть, нигде размышления Кустодиева о национальном своеобразии русского народа не нашли такого конкретного воплощения, как в портрете Федора Шаляпина.
